よって、数などというより、単数形と複数形の概念の違いが表れるのかなと思いましたが、いかが
でしょうか。例えば無冠詞の単数形は、ＡとかＢとかでなくＣだよというニュアンス(『ハートで感じる
英文法(会話編)のP139のDo you want cake?より推測』)。そして複数形については、Aという
もの(概念)でしたよね。
『ハートで感じる英文法(会話編)』P132の例文用いると、「Robin is tougher than any (other)
kid in our neighbourhood.」がありますが、単数形だと「男の子の中でねー(他のカテゴリーじゃな
くてよー)」という感じで、複数形だと「男の子というものの中で」という一般的なカテゴリー概念なのでは
ないでしょうか。
ご質問の「Robin is tougher than any (other) kid in our neighborhood.」では、
any＋単数の方が自然だと思います；１対１で比較する文脈ですから。
（tougher が taller なら、any＋単数の自然さがもっとはっきりすると思います。）
このように、 any＋単数、any＋複数のうち一方のみが自然な文脈も多いのです。 >>2で説明したような any＋単数でも any＋複数でも自然な文脈とは異なります；
どちらも自然だからこそ、両者の（微妙な）違いを観察するのに適していたわけです。
それでも「束になってかかってきても勝てる」と言いたい場合、私なら例えば、
Robin is tougher than any three other kids together in our neighborhood.
などと表現するでしょう；もっとも「Robin could defeat any ...」の方が好みですが。
要するに、「選択の自由＋選択の単複」という説明はゆるがず、
any＋単数／複数のどちらになるかは文脈による、というわけです。
