ご質問の「Robin is tougher than any (other) kid in our neighborhood.」では、
any＋単数の方が自然だと思います；１対１で比較する文脈ですから。
（tougher が taller なら、any＋単数の自然さがもっとはっきりすると思います。）
このように、 any＋単数、any＋複数のうち一方のみが自然な文脈も多いのです。 >>2で説明したような any＋単数でも any＋複数でも自然な文脈とは異なります；
どちらも自然だからこそ、両者の（微妙な）違いを観察するのに適していたわけです。
それでも「束になってかかってきても勝てる」と言いたい場合、私なら例えば、
Robin is tougher than any three other kids together in our neighborhood.
などと表現するでしょう；もっとも「Robin could defeat any ...」の方が好みですが。
要するに、「選択の自由＋選択の単複」という説明はゆるがず、
any＋単数／複数のどちらになるかは文脈による、というわけです。
