このようにしておけば、helpの後に「手伝ってあげる相手」を、withの後に「仕事の内容」を入れ、便宜上withを「〜で」と訳すと、生徒に教えやすいです。そして、I'll help his homework…としてしまうと、homeworkという生き物（？）を手伝うような、とんでもない感じの文になってしまうと説明すると、生徒は納得してくれます。しかし、ここまで説明する先生は、私の知るかぎりではいませんでした。真面目な生徒に限って、混乱しています。そもそも、この難しい英文を、中学2年の1学期に教えること自体、問題があるとは思いますが…≫
それから、help his homeworkのようなミスを犯すのは これら全部が該当するはずです。それに、予め そのようなミスを回避するために、「私は彼を彼の宿題で手伝うつもりです」みたいに日本語を歪めるのではなく、もしも 間違った時に、基本的な練習に立ち戻ってもいいと思うんです。
「私は今晩、彼の宿題を手伝うつもりです。」っていう訳で、いいじゃないですか。
逆に、「私は今晩、彼の宿題を手伝うつもりです。」っていう日本文から、
"I'll help him with his homework tonight."って英訳できる人（生徒）がいくらでもいると思いますよ。
"I'll help his homework tonight."の英文は、どう見ても、「低学力」でしょう。
今現在の凡庸な英語教育でも、
「私は今晩、彼の宿題を手伝うつもりです。」から、
"I'll help him with his homework tonight."と英作文できる生徒（人）はたくさんいると思いますよ。
