My guess is that the phrase came from how kids would put away their toys neatly in square boxes.
(just a guess)
Alc: get everything squared away 準備万端｛じゅんび ばんたん｝である
get the banks squared away 銀行｛ぎんこう｝を立て直す、銀行｛ぎんこう｝を新たにやり直させる
get ~ squared away 〜をきちんとしておく、（仕事｛しごと｝などを）仕上げる［片付ける
square away 準備する、身構える、調整する、追い風を受けて走る、変更する、予定を変える
accept punishment to square away the past 罰を受けて過去｛かこ｝と折り合いをつける
square away for a fight さあ来いと構える
Is this true? This meaning is like "square off".
