医学部資料館 - 1437771063 - したらば掲示板

14：警備員 ◆HAa.TiUs8o：2015/08/07(金) 05:52:23 ID:DB/T5j8M: 157 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 17:01:06 ID:vZXBsBBw
>>155
有機合成博物館だったか
そんな感じのホームページで作りにくいとか言ってた気がするナリ…

159 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 17:04:39 ID:S20s5VwU
>>157
単純に収集率の問題もあるけどサンプルが強烈(ちょっとでも溢れたら部屋がゴキブリランド化)なのも重大な欠点
元々ゴキブリホイホイの応用が出来たらええなー程度に実験してたけど
恒心を覚えてからはアレな目的しか思いつかなくなった

162 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 19:10:43 ID:zuoEsOPM
>>159
p-ジメトキシベンズアルコールを酸クロリドと反応させるところは
酸クロリドの反応性が高いことを想像すると氷浴中でゆっくりと反応させなければならないのは想像ができますが
CANでメトキシ基を酸化する際のレシピはどうなっているのか。あなたには答える義務がある。

163 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 19:12:02 ID:zuoEsOPM
>>162
×ジメトキシベンズアルコール
○ジメトキシベンジルアルコール

ですを
当職　無能　頭チャバネゴキブリ

164 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 19:21:11 ID:S20s5VwU
>>163
少し難しい話になりますが、pmb(p-メトキシベンジル基)は電子供与の働きをするメトキシ基があれば
ベンジル基よりも電子密度が高くなり、微妙な電子の偏りが生じます
そのため、CANと反応させることができ、その際は「脱保護」が発生します
もともとp-ジメトキシベンジルアルコールは保護基としての役割が強いため、脱保護をしてやると
保護された2つのOHを選択的に酸化させることが可能です

165 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 19:29:12 ID:S20s5VwU
途中送信してしまいました
当職のスマホ唐澤貴洋

これを応用することで、4位にメトキシ基を配置し、CANと反応してやれば
メトキシ基を除去することが可能です
ゴキブリフェロモンを合成する際は、先に酸クロリドと縮合させた後、CANを反応して下さい

166 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 19:49:29 ID:zuoEsOPM
>>165
恥ずかしながら当職はかかる酸化剤を取り扱ったことがないので分からないのですが、
CANを用いた反応を行う際には加熱やrefluxなどの措置は必要なのでしょうか。

170 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 20:51:17 ID:S20s5VwU
>>166
その点は少し曖昧な記憶ナリ…
確か当職は生成するフェロモンの量を調整するためにルシャトリエの法則を利用し
反応物の量を減らして生成物の過剰生成を防いだだけだったので
多分常温もしくは加熱で大丈夫ですを

175 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 21:46:03 ID:zuoEsOPM
>>170
反応容器をオイルバスか何かに入れとけばいいのですね
あとこの酸化反応において、窒素置換やアルゴン置換などは必要なのかも知りたいですを

183 ：グナマーナ正大師：2015/05/31(日) 23:26:49 ID:S20s5VwU
>>175
立体障害や競合中間体などは特に心配がないので、そのまま反応をすすめても結構です
酸化剤を扱ったことがないそうなので補足させていただきますが、CANの脱保護にはDDQ条件が望ましいです
とりあえず取り急ぎ