1940年3月、息子ジェシー・ジュニアの勧めから『How to Trade in Stocks』を著すが評判はいま一つであった。
同年11月28日、ニューヨークのホテルの一室で
「どうしようもない。事態は悪くなるばかりだ。私は戦うのに疲れた。もう続けていけない。私にはこれしか方法がない。私は君の愛には値しない。私は失敗者だ。本当にすまないが私にはこれしか方法がないのだ」
と書かれた遺書を妻に残し、ピストル自殺を遂げた。
晩年はうつ病を患っていた。
彼が死に際して残した信託と現金は500万ドルにのぼっていた。